Orforglipron Intermediate N-4 3047556-95-3

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Produktinformationen

Produktname	Orforglipron Intermediate CAS 3047556-95-3 ； Orforglipron Intermediate ； Orforglipron Intermediate N-4 ； LY3502970 Zwischenprodukt ； Orforglipron-Baustein-kundenspezifische Synthese ； 5-((S)-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-1-(Z)-N'-Hydroxycarbamimidoyl)-2-methylcyclopropyl)-N-methyl-N-phenyl-1H-indol-2-carboxamid
CAS-Nr.	3047556-95-3
Molekularformel	C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃
Molekulargewicht	474,60
Qualitätsstandard	98 % Steigerung laut HPLC

COA

Testaufgaben	Spezifikationen	Ergebnisse
Aussehen	weiß bis gelbes Pulver	Cremefarbenes Pulver
ICH den tifizierung	Der Hauptpeak weist eine ähnliche Retention auf. Zeit bis zur Referenzsubstanz	C Formulare
W Wasser	≤ 0,5 %	0. 46 %
R euphorisierende Substanzen	Einzelne Verunreinigung ≤ 1.0 % Gesamtverunreinigungen ≤ 2 0,0 %	0. 23 % 1 Die 21 %
Isomerenzusammensetzung	≤ 0,5 %	0,18 %
A Probe (an wasserfreier Substanz)	≥ 9 7 0,0 %	100,7 %
Abschluss	Es entspricht der Unternehmensstandard

Verwendung

Orforglipron Intermediate (CAS 3047556-95-3 )

Systematischer Name:

5-((S)-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-1-((Z)-N'-Hydroxycarbamimidoyl)-2-methylcyclopropyl)-N-methyl-N-phenyl-1H-indol-2-carboxamid

Häufige Aliasnamen:

Orforglipron Intermediate M-3

Orforglipron Intermediate N-4

Orforglipron ACI Amid Vorstufe

LY3502970 Erweiterter Baustein

Molekularformel: C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃

Molekulargewicht: 474,60 g/mol

1. Strukturelle Komplexität und Merkmale

Diese Verbindung ist ein hochfunktionalisiertes und komplexes chirales Molekül. Zu ihren wichtigsten Strukturmerkmalen gehören:

(1) Mehrere Stereozentren: Das Molekül enthält drei definierte Stereozentren (zwei am Cyclopropanring und eines am Tetrahydropyranring), die alle eine spezifische (S)-Stereochemie aufweisen. Diese präzise Kontrolle ist entscheidend für die biologische Aktivität des fertigen Wirkstoffs.

(2) Einzigartige (Z)-N'-Hydroxycarbamimidoyl-Gruppe: Im Gegensatz zu verwandten Zwischenprodukten (wie z. B. CAS 2212021-82-2) weist dieses Molekül eine (Z)-N'-Hydroxycarbamimidoyl-Gruppe auf. Eine Gruppe am Cyclopropanende erhöht die molekulare Polarität und die Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbindung, was zu einzigartigen Reaktivitätsprofilen bei nachfolgenden Umwandlungen führt.

(3) Sterisches Volumen und starres Skelett: Das Vorhandensein des N-Phenyl-substituierten Amids und des geminalen Dimethyls Die Gruppen erzeugen ein erhebliches sterisches Volumen, während der eingebaute Cyclopropanring für strukturelle Steifigkeit sorgt.

2. Rolle bei der Orforglipron-Synthese

Orforglipron (LY3502970), entwickelt von Eli Lilly, ist ein führender oraler, nicht-peptidischer GLP-1-Rezeptoragonist. in fortgeschrittenen klinischen Studien für Typ-2-Diabetes und Adipositas.

In der mehrstufigen konvergenten Synthese von Orforglipron dient CAS 3047556-95-3 als fortgeschrittenes Zwischenprodukt (M-3) des linken ACI-Fragments (Indol). Seine Hauptfunktionen sind:

(1) Transformationsvorläufer: Die (Z)-N'-Hydroxycarbamimidoylgruppe kann durch Cyclodehydratisierung in nachfolgenden Schritten in reaktivere Abgangsgruppen, wie beispielsweise das Oxadiazolon, umgewandelt werden. Fragment-Rest (z. B. Umwandlung in CAS 2212021-82-2) vor der endgültigen Fragmentkopplung.

(2) Kopplungsbaustein: In bestimmten Prozessrouten kann es auch direkt als elektrophiles Substrat fungieren. Es unterliegt einer nukleophilen Substitution mit dem rechtsseitigen ZCI-Fragment (z. B. dem aminogruppenhaltigen Pyrazolopyridin, CAS 2212022-56-3), um die Verknüpfung der beiden komplexen Fragmente zu ermöglichen und das charakteristische zentrale Imidazol-2-on zu bilden. Kern des Orforglipron-Moleküls.

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Betreff : Orforglipron Intermediate N-4 3047556-95-3