Orforglipron Intermediate N-3 2212021-83-3

98 % Steigerung laut HPLC

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Produktname	Orforglipron Intermediate CAS 2212021-83-3 ； Orforglipron Intermediate ； Orforglipron Intermediate N-2 ； LY3502970 Zwischenprodukt ； Orforglipron-Baustein-kundenspezifische Synthese ； 5-((S)-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-1H-indol-2-carbonsäure
CAS-Nr.	2212021-83-3
Molekularformel	C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅
Molekulargewicht	411,46
Qualitätsstandard	98 % Steigerung laut HPLC

COA

Testaufgaben	Spezifikationen	Ergebnisse
Aussehen	weiß bis gelbes Pulver	Cremefarbenes Pulver
ICH den tifizierung	Der Hauptpeak weist eine ähnliche Retention auf. Zeit bis zur Referenzsubstanz	C Formulare
W Wasser	≤ 1.0 %	0. 65 %
R euphorisierende Substanzen	Einzelne Verunreinigung ≤ 0. 3 % Gesamtverunreinigungen ≤ 1,0 %	0. 05 % 0. 09 %
A Probe (an wasserfreier Substanz)	≥ 98,0 %	9 9.1 %
Abschluss	Es entspricht der Unternehmensstandard

Verwendung

Orforglipron Intermediate (CAS 221202 1 - 83 - 3 )

Systematischer Name:

5-[(S)-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl]-1-[(1S,2S)-2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl]-1H-indol-2-carbonsäure

Häufige Aliasnamen :

Orforglipron intermediate N-2

Orforglipron ACI Säurezwischenprodukt

Orforglipron Aktivierter Ester Vorläufer

LY3502970 Carbonsäurefragment

Molekularformel : C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅

Molekulargewicht : 411,46 g/mol

1. Strukturelle Komplexität und Merkmale

Diese Verbindung ist ein hochfunktionalisiertes und komplexes chirales Molekül. Zu ihren wichtigsten Strukturmerkmalen gehören:

(1) Mehrere Stereozentren: Das Molekül enthält drei definierte Stereozentren (zwei am Cyclopropanring und eines am Tetrahydropyranring), die alle eine spezifische (S)- oder (R)-Stereochemie aufweisen. Diese präzise Kontrolle ist entscheidend für die biologische Aktivität des fertigen Wirkstoffs.

(2) Aktivierte Carbonsäure: Die Struktur enthält ein 1,2,4-Oxadiazol-5-on Diese Gruppe fungiert als hochreaktives Carbonsäurederivat und dient als hervorragende Abgangsgruppe für die nachfolgende Amidbindungsbildung.

(3) Sterische Hinderung: Das Vorhandensein des Tetrahydropyranrings und des geminalen Dimethylrings Gruppen erzeugen ein erhebliches sterisches Volumen um das reaktive Zentrum herum.

2. Rolle bei der Orforglipron-Synthese

Orforglipron (LY3502970), entwickelt von Eli Lilly, ist ein führender oraler, nicht-peptidischer GLP-1-Rezeptoragonist. Jüngste positive Ergebnisse der Phase-3-Studie ACHIEVE-1 unterstreichen sein signifikantes Potenzial zur Blutzuckersenkung und Gewichtsreduktion.

In der mehrstufigen konvergenten Synthese von Orforglipron dient CAS 2212021-83-3 als fortgeschrittenes Carbonsäure-Zwischenprodukt des linken ACI-Fragments (Indol). Seine Hauptfunktionen sind:

(1) Kopplungsvorläufer: Die Carboxylgruppe ist als Oxadiazolon voraktiviert. Dieses Elektrophil ist so konzipiert, dass es mit dem rechten ZCI-Fragment (z. B. dem aminogruppenhaltigen Pyrazolopyridin, CAS 2212022-56-3) eine nukleophile Additions-Eliminierungs-Reaktion eingeht und so die entscheidende Verknüpfung der beiden komplexen Fragmente ermöglicht.

(2) Zyklisierungsvorstufe: Unter bestimmten Bedingungen kann dieses Zwischenprodukt direkt an einer intramolekularen Cyclisierung teilnehmen, um das charakteristische zentrale Imidazol-2-on zu bilden. Kern des Orforglipron-Moleküls.

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Betreff : Orforglipron Intermediate N-3 2212021-83-3