Orforglipron Intermediate N-3 2212021-82-2

98 % Steigerung laut HPLC

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Produktname	Orforglipron Intermediate CAS 2212021-82-2 ； Orforglipron Intermediate ； Orforglipron Intermediate N-3 ； LY3502970 Zwischenprodukt ； Orforglipron-Baustein-kundenspezifische Synthese ； 5-((S)}-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-methyl-1-((1S,2S)-2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-N-phenyl-1H-indol-2-carboxamid
CAS-Nr.	2212021-82-2
Molekularformel	C ₂₉ H ₃₂ N ₄ O ₄
Molekulargewicht	500,59
Qualitätsstandard	98 % Steigerung laut HPLC

COA

Testaufgaben	Spezifikationen	Ergebnisse
Aussehen	weiß bis gelbes Pulver	Cremefarbenes Pulver
ICH den tifizierung	Der Hauptpeak weist eine ähnliche Retention auf. Zeit bis zur Referenzsubstanz	C Formulare
W Wasser	≤ 0,5 %	0. 38 %
R euphorisierende Substanzen	Einzelne Verunreinigung ≤ 0,5 % Gesamtverunreinigungen ≤ 1,0 %	0. 20 % 0. 35 %
Chirale Isomere	≤ 0,5 %	0,23 %
A Probe (an wasserfreier Substanz)	≥ 98,0 %	9 8.9 %
Abschluss	Es entspricht der Unternehmensstandard

Verwendung

Orforglipron Intermediate (CAS 221202 1 - 82 - 2 )

Orforglipron Intermediate (CAS 221202 1 - 82-2 )

Systematischer Name:

5-((S)-2,2-Dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-methyl-1-((1S,2S)-2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-N-phenyl-1H-indol-2-carboxamid

Häufige Aliasnamen:

Orforglipron Zwischenprodukte N-3

Orforglipron ACI Fragment

Orforglipron Fortgeschritten Mittelstufe

LY3502970 Schlüsselbaustein

Molekularformel: C ₂₉ H ₃₂ N ₄ O ₄

Molekulargewicht: 500,59 g/mol

1. Strukturelle Komplexität und Merkmale

Diese Verbindung ist ein hochfunktionalisiertes und komplexes chirales Molekül. Zu ihren wichtigsten Strukturmerkmalen gehören:

(1) Mehrere Stereozentren: Das Molekül enthält drei definierte Stereozentren (zwei am Cyclopropanring und eines am Tetrahydropyranring), die alle eine spezifische (S)- oder (R)-Stereochemie aufweisen. Diese präzise Kontrolle ist entscheidend für die biologische Aktivität des fertigen Wirkstoffs.

(2) Reaktive funktionelle Gruppe: Die Struktur enthält ein 1,2,4-Oxadiazol-5-on Diese Gruppe fungiert als hochreaktives Carbonsäurederivat und ist daher in nachfolgenden Syntheseschritten besonders anfällig für nukleophile Angriffe.

(3) Sterische Hinderung: Das Vorhandensein des N-Phenyl-substituierten Amids und der geminalen Dimethylgruppen am Tetrahydropyranring führt zu einer signifikanten sterischen Hinderung um das reaktive Zentrum.

2. Rolle bei der Orforglipron-Synthese

Orforglipron (LY3502970), entwickelt von Eli Lilly, ist ein führender oraler, nicht-peptidischer GLP-1-Rezeptoragonist. befindet sich derzeit in fortgeschrittenen klinischen Studien zur Behandlung von Typ-2-Diabetes und Adipositas.

In der mehrstufigen konvergenten Synthese von Orforglipron dient CAS 2212021-82-2 als letztes fortgeschrittenes Zwischenprodukt des linken ACI-Fragments (Indol). Seine Hauptfunktionen sind:

(1) Kopplungssubstrat: Die elektrophile Oxadiazol-5-on-Gruppe ist so konzipiert, dass sie eine nukleophile Additions-Eliminierungs-Reaktion mit dem rechten ZCI-Fragment (z. B. dem aminogruppenhaltigen Pyrazolopyridin, CAS 2212022-56-3) eingeht und so die entscheidende Verknüpfung der beiden komplexen Fragmente ermöglicht.

(2) Zyklisierungsvorstufe: Unter bestimmten basischen Bedingungen kann dieses Zwischenprodukt direkt an einer intramolekularen Cyclisierung teilnehmen, um das charakteristische zentrale Imidazol-2-on zu bilden. Kern des Orforglipron-Moleküls.

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Betreff : Orforglipron Intermediate N-3 2212021-82-2